Це серце Подолу, одна із найстаріших площ міста. За століття її назва неодноразово змінювалася, але зараз їй повернули історичне ім'я, отримане в 18 столітті від купців, які збиралися в цьому місці з метою укладання вигідних контрактів.
Багатьом мандрівників площа стає приємним відкриттям. Адже це місце, де старовинні будинки є не просто статичними пам'ятниками, а задіяні під магазини, ресторани та аптеки.
Найяскравіші пам'ятки: Вітальня, колодязь-фонтан “Самсон”, старовинні будівлі в яких розміщені Києво-Могилянська академія та Національний банк України (колишній Катерининський монастир).
Гуляти тут можна будь-коли доби. Вранці приємно повільно пройтися і помилуватися місцевою архітектурою. Вдень люди збираються у сквері біля пам'ятника Петру Сагайдачному, тут можна смачно поїсти, освіжитись морозивом чи напоями, послухати музику.
У районі пам'ятника Григорію Сковороді зосереджено кіоски з вуличною їжею. Увечері можна подивитися на Київ із кабінки Колеса Огляду.
У вихідні та святкові дні площа перетворюється на велику розважальну зону. Тут проходять виступи артистів, працюють фудкорти, проходять різноманітні активності. Регулярно проводяться музичні та гастрономічні фестивалі.
Особливо гарна Контрактова площа у дні зимових свят. Гостей та городян зустрічає прикрашена ялинка, ошатний різдвяний базар та ковзанка.
