Это сердце Подола, одна из старейших площадей города. За века ее название неоднократно менялось, но сейчас ей вернули историческое имя полученное в 18 веке от купцов собиравшихся в этом месте с целью заключения выгодных контрактов.
Для многих путешественников площадь становится приятным открытием. Ведь это место, где старинные здания являются не просто статичными памятниками, а задействованы под магазины, рестораны и аптеки.
Самые яркие достопримечательности: Гостиный двор, колодец-фонтан “Самсон”, старинные здания в которых размещены Киево-Могилянская академия и Национальный банк Украины (бывший Екатерининский монастырь).
Гулять здесь можно в любое время суток. Утром приятно неспешно пройтись и полюбоваться местной архитектурой. Днем люди собираются в сквере у памятника Петру Сагайдачному, здесь можно вкусно покушать, освежиться мороженым или напитками, послушать музыку.
В районе памятника Григорию Сковороде сосредоточены киоски с уличной едой. Вечером можно посмотреть на Киев из кабинки Колеса Обозрения.
В выходные и праздничные дни площадь превращается в большую развлекательную зону. Здесь проходят выступления артистов, работают фудкорты, проходят разного рода активности. Регулярно проводятся музыкальные и гастрономические фестивали.
Особенно хороша Контрактовая площадь в дни зимних праздников. Гостей и горожан встречает украшенная елка, нарядный рождественский базар и каток.